青春駕著紙飛機一去無返

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影片書寫的不僅僅是幾位主角的青春歲月，更通過舊夢重溫的方式，也對香港的大好時光抒發了感懷。蘇博文製造的機械飛機，在教室裡飛行的紙飛機，盛載的是青春的幻想和憧憬，同時也喻意了香港在九十年代的朝氣與向上的精神，老師通過讓學生們填寫理想規劃書，讓大家講述自己的夢想，這些當年十幾歲的少男少女，有人想移民，有人想學習英語變成企業菁英，基本代表了一代人的心聲，如今天，這一代人已經成為香港社會的中流砥柱，相信他們看到這部影片流露出的那種積極、向上的態度，也會有深有感觸。

其實不僅是香港，那一代內地人也曾有過類似的人生規劃，這是整個經濟形勢大環境所決定的，當輕快的青春與厚重的現實結合在一起，影片難得的將個體與整體關聯在一起，形成一幅具有年代寫照意義的青春群像。


青春片離不開時代的元素，《哪一天我們會飛》在懷舊元素的運用上，有香港電影獨有特色，學校取景地是仁華書院，站在校園裡可以仰望獅子山，而玫瑰園計劃也有巧妙的融入，都是香港精神的標誌，另外，通過校園歌曲對整蠱四大天王，也是增添了幾分香港流行文化特有的豪情。

片中的蘇博文，以一個有象徵意義的角色，他代表了香港人的敢於造夢，不妥協，在叛逆中實現自我，他的飛行夢，他不理智的堅持，恰恰是所有人都所嚮往，卻不能實現的一場夢。對於成年後的余鳳芝和彭盛華來說，那一段「三人行」往事，更是一段游離於現實之外的快樂時光。

影片靈感來源自譚詠麟的經典粵語歌《愛的根源》，不言自喻，青春是香港精神的根源。蘇博文、彭盛華、余鳳芝連接了香港的青澀時代和成熟年代，每個人都曾經擁有過自由，無拘不束的去設想未來，規劃理想，可是當未來真的到來時，他們得到了未來，卻永遠的失去了青春。
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